Действие игры разворачивается в 30-х годах прошлого века в вымышленном городе Лост-Хэвен, который является собирательным образом криминальных мегаполисов Америки. Игру открывает видеоролик, в котором показано начало встречи Томми с детективом — он расскажет свою историю Мафии.